1950年，咏春派一(yī )代宗师叶(🏽)问(wèn )（黄(🔼)秋生 饰）与(🕸)妻子张永成（袁咏仪(🎗) 饰）带(🐉)同儿(ér )子叶准(🏴)到澳门生活(😧)，继(jì )而到香港谋生。一(yī )次(cì )较量，梁双（洪天明(míng ) 饰）甘拜下(🕖)风，并(bìng )拜叶问为师。其后，叶(🕌)问先(📞)后收(🎫)了李琼（蒋路霞 饰(🖍)）(🚑)、陈四妹（钟(zhōng )欣桐(tóng ) 饰）、邓(📎)声（陈(🔩)小春 饰(🚨)）、汪东（周定宇 饰）、(㊗)吴(🥎)赞等(děng )(💻)人(rén )为(wéi )徒(tú )。但最瞩目是与红(hóng )颜知己珍(zhēn )妮（周(⛓)楚(chǔ )(🎾)楚(⏰) 饰）一段鲜为人知(zhī )的(🤲)事迹。　　(👺)汪(⛳)东与(yǔ )(🤳)吴(wú )(🎋)赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要(🥊)叶问调(🛎)解(💍)。某(mǒu )夜，工(gōng )(🈸)友(➡)们与梁(🌹)双(⛏)在(zài )天台开会起冲(chōng )突，叶(💹)问出(chū )手制伏(fú )众(🏒)人。另一方面，邓声沉迷(mí )名利，与贪污警员(👵)同(tóng )(♌)流合污(🐞)。叶(yè )问(wèn )向邓声晓(🔎)以大(dà )义(yì )，邓(dèng )声终暗中协(xié )助因引发警(jǐng )(🏓)民冲突而被捕的李(lǐ )(👗)琼获释。　　1959年(nián )，九龙城(chéng )寨由江(jiāng )(💑)湖中人地头龙（熊欣(💁)欣(🈺) 饰）(🔮)统(tǒng )领(🈳)，经营不良(liáng )勾当。邓声答应暗(👼)助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比(🌒)赛(sài )结果。比赛当天，魏(wèi )霸天偷袭吴(🔝)忠（曾志伟 饰），叶(🐑)问出手救助(zhù )吴(wú )忠，击败魏(wèi )霸天。叶问(🎇)与吴忠成了莫逆之(🌸)交。