比安卡(⛲)（(✒)Larisa Oleynik饰(🛍)）是全校公认的甜心宝贝，可(🛤)事(🌰)实上(shàng )，她(🗼)甚至未有过一次(cì )约会(⏬)——比安卡的老爸对女(nǚ )儿(ér )的(de )管教极尽苛(🤷)刻，男生们(men )只(👁)能对她望而却(🛹)步。
　　在女儿(😚)的不(bú )(✖)断抗议下，老爸终于做了“让(🔊)步”，他声明(🧚)，比(bǐ )安(ān )卡(🌚)可以约会，只(zhī )(🖲)要(🔢)她的姐(🦗)姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听(tīng )到这个消息，暗恋(⛏)比(bǐ )安卡(kǎ )的喀麦(mài )隆（(🕙)Joseph Gordon-Levitt饰）决心(💝)无(wú )(💹)论如(rú )何都(dōu )要找(zhǎo )到(💍)能和(hé )(🐾)凯(kǎi )特约会的人(rén )。千挑万选之下，他找(zhǎo )到派特(📟)里克(💯)（Heath Ledger饰）(📛)帮忙。
　　凯特可是(🔞)人人(rén )眼(yǎn )中的怪物啊(👄)，仿(🆙)佛愤(🔫)世嫉俗般，对任何人和事(shì )(🔲)都有一股(gǔ )不满的情(🍺)绪(xù )。要(yào )让约会顺利进行(háng )，这是前所未有的挑战，还(❄)是一(yī )个不(bú )可能的任务？