1950年，咏春派一代宗师叶(yè )问（黄秋生 饰）(🤢)与妻子张(🔧)永(yǒng )成（袁咏(🐉)仪 饰(🍖)）带(dài )同儿子(zǐ )叶准(zhǔn )(😧)到澳门生(👋)活，继而到香港谋生。一次(cì )较量，梁双(🎩)（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问(wèn )(🚥)为师。其(qí )(📞)后，叶问先后(hòu )收了李(lǐ )琼（蒋路(lù )霞 饰）、陈四妹（钟(🚢)欣(🌙)桐(tóng ) 饰）、邓声（(🚨)陈小春(chūn ) 饰）(❔)、汪东（周定(dìng )宇(yǔ ) 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是(shì )与红颜知己珍(⏰)妮（(🍄)周楚(🥫)楚(chǔ ) 饰(shì )）一段鲜为人(😍)知的事迹。
　　汪东与吴(wú )赞好(hǎo )斗，四处(💝)与其他门派“讲手(💍)”，经常需(🈸)要叶问调(🌹)解。某夜(🥋)，工友们(men )与梁(liáng )双(shuāng )在(zài )天台开(kāi )会起冲突(tū )，叶问(wèn )出(🤔)手(📧)制(zhì )伏众人(⏲)。另一方面，邓(🔷)声(shēng )(👵)沉(♌)迷名利(🐞)，与(yǔ )贪污警员(📐)同流合污(wū )。叶问向(xiàng )(🖍)邓声(shēng )(💣)晓(xiǎo )以大义(📞)，邓(🏓)声终暗(🍁)中(🔲)协(xié )(👛)助因引(yǐn )(👗)发警民冲突而(ér )被捕(bǔ )的李琼(🧘)获(huò )释(🤼)。
　　1959年，九龙城寨(🔮)由江湖(hú )中人(🍯)地头龙(💕)（熊欣(xīn )欣 饰(💛)）(👼)统领，经(🏡)营不良勾(gōu )当。邓声答应暗(àn )助魏霸(👆)天（卢伟光(🏆) 饰）的(de )狮(shī )队胜出，好(🕌)让(🏗)地头龙(🔮)操(cāo )控比赛(🦐)结果。比赛当天，魏霸(🖥)天偷袭吴忠（曾(céng )志伟(wěi ) 饰），叶问出手(shǒu )救助吴忠，击败魏霸天。叶问(wèn )与吴忠成了莫逆之交。