萨巴斯丁(✒)（莱(lái )恩•菲利普(pǔ ) Ryan Phillippe 饰）(🆖)和凯瑟(sè )琳（莎拉•(🗼)米歇尔•盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本(🕯)来是(shì )两个家(🔲)庭的(de )孩子(🏐)，因为父(fù )母的结(jié )(🎫)合成(chéng )为了(le )两(liǎng )姊(zǐ )弟。二人(🚑)为了私(🕕)心开始了一场游(⏺)戏，如果萨(sà )巴(🔩)斯丁输了，他的豪华跑车将归(guī )凯瑟琳(㊗)所有；如果他(📙)赢了，凯瑟琳将要为他提供一(🙉)夜(💪)服(⛓)务。
　　这(zhè )(🔔)个游戏(xì )(🕙)就是(shì )，萨巴(bā )斯丁必须把(bǎ )校长(🧟)的(🚴)女儿安(ān )妮(🕯)（瑞(ruì )茜(🗳)•威瑟(sè )(❕)斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到(dào )手。尽管他上过(guò )曼哈(hā )顿地区的无数女(nǚ )孩，但是(shì )对于安(ān )妮(👌)，却(📸)有着一定的(de )难度(🐞)——(🏃)她曾(🏴)经在《十七(🔙)岁》杂志上发表文章声称，要(yào )把(🚽)童贞(🍁)留到(👛)新婚(😳)夜。
　　对(duì )于这(zhè )次有难度(📬)的猎艳行动，萨巴(bā )斯丁当(❄)然全力(lì )(⏺)以赴，然而让(🔬)他意外的是，游(yóu )戏变得越来越复杂，超出了他的预计。